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富馬酸

反丁烯二酸

反丁烯二酸,又名富馬酸、紫堇酸或地衣酸,是一種無色、易燃的晶體,由丁烯衍生出的羧酸。它的化學(xué)式是C4H4O4。燃燒延胡索酸會釋出帶有刺激性的順丁烯二酐煙熏。它的味道像水果,并在延胡索屬、牛肝菌屬、地衣及冰島海苔中可以發(fā)現(xiàn)。反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂,這類樹脂的特點(diǎn)是耐化學(xué)腐蝕性能好,耐熱性也好;反丁烯二酸與乙酸乙烯共聚物是良好的粘合劑,與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料,反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒,可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。

 

【中文名稱】反丁烯二酸

【中文別名】反丁烯二酸;(E)-2-丁烯二酸;反-1,2-乙烯二羥酸;延胡索酸;紫堇酸;E)-2-丁烯二;反丁烯二酸(富馬酸);丁烯二酸,反式;反丁烯二酸的;1,2-乙烯二羧酸;丁烯二酸(富馬酸);富馬酸/延胡索酸;別馬來酸;福馬酸;富馬酸;E-丁烯二酸;反丁烯二酸 FUMARIC ACID

【英文名稱】Fumaric acid

【英文別名】2-BUTENEDIOIC ACID; ACIDUM FUMARICUM; (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid; (E)-2-Butenedioic acid; FA; FEMA 2488; LICHENIC ACID; RARECHEM AL BO 0142; TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID; TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID; TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID; TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID; TRANS-BUTENEDIOIC ACID; (2E)-2-Butenedioic acid; (e)-2-butenedioicaci; (e)-butenedioicaci; (E)-HO2CCH=CHCO2H; 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans-[1]

【CAS號】110-17-8

【EINECS號】203-743-0

【分子式】C4H4O4

【分子量】116.07

【分子結(jié)構(gòu)】(右圖)

InChI編碼: InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+[2]

最簡單的不飽和二元羧酸。又稱延胡索酸或富馬酸。最早從延胡索中發(fā)現(xiàn),此外也存在于多種蘑菇和新鮮牛肉中。反丁烯二酸與順丁烯二酸互為幾何異構(gòu)體,反丁烯二酸加熱至250-300℃轉(zhuǎn)變成順丁烯二酸。反丁烯二酸也能生成一元和二元酯或酰胺,但不能生成一元酰氯。它與五氯化磷亞硫酰氯反應(yīng)生成二元酰氯。反丁烯二酸經(jīng)高錳酸鉀氧化生成外消旋酒石酸。

 

反丁烯二酸用于生產(chǎn)不飽和聚酯樹脂,這類樹脂的特點(diǎn)是耐化學(xué)腐蝕性能好,耐熱性也好;反丁烯二酸與乙酸乙烯共聚物是良好的粘合劑,與苯乙烯的共聚物是制造玻璃鋼的原料,反丁烯二酸所制得的增塑劑無毒,可用于與食品接觸的乙酸乙烯乳膠。該品是醫(yī)藥和光學(xué)漂白劑精細(xì)化學(xué)品中間體,在醫(yī)藥工業(yè)中用于解毒藥二巰基丁二酸的生產(chǎn),將反丁烯二酸用碳酸鈉中和,即得到反丁烯鈉([17013-01-3]),進(jìn)而用硫酸亞鐵置換得到反丁烯二酸鐵,是用于治療小紅血球型貧血的藥物富血鐵。該品作為一種食品添加劑——酸味劑,用于清涼飲料、水果糖、果凍、冰淇淋等,大多與酸味劑檸檬酸并用,反丁烯二酸與氫氧化鈉反應(yīng)制成的單鈉鹽,也用作酸味調(diào)味品,還用作合成樹脂、媒染劑的中間體。

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